自民党総裁選の本命とみられる小泉進次郎氏には、ふたつのウィークポイントがあると言われている。ひとつは政治家としての経験の少なさ。そしてもうひとつが女性関係である。
学生時代からモテモテ
「2009年の初出馬前のことです。その直前くらいの同窓会ですでに進次郎は『将来は総理になる』と口にしていた。とうとうそのときが巡ってきたのかと思いましたね」
こう振り返るのは、小泉進次郎氏の高校生時代の同級生A氏である。小泉進次郎氏は「ついに時はきた」と思っているのだろうか。
しかし、進次郎氏にはふたつのウィークポイントがあると言われている。ひとつは政治家としての経験の少なさ。もうひとつが女性関係である。
特に後者については各方面から懸念されているところで、イケメン政治家として鳴らしてきた進次郎氏は一部で「永田町のドン・ファン」との異名をとるほど多くの浮名をメディアに報じられてきた。
そんな進次郎氏の初恋の相手と目されるのが高校時代の交際相手だ。
「進次郎くんは高校に入学してすぐ、野球部のマネージャーと交際を始め、3年間交際していました」と語るのは関東学院六浦高校の同級生だ。
「昔の野球部の集合写真に精悍な表情の進次郎と女子マネージャーが写っていたはずです。マネージャーは、学校で噂になるくらいの美形で、告白は進次郎くんのほうからしたそうです。校内でもよく一緒にいて、部活の前に彼女とキャッチボールをしている姿を見かけました」（前出の同級生）
数年後、関東学院大学に進学した進次郎氏は、間もなく別の彼女といるところを目撃されている。
「当時の彼はサーフィンをやっていて、ダボダボのズボンに伸びたＴシャツ姿ばかり。よく飲み会に彼女を連れてきていました。目鼻立ちがハッキリした、誰もがかわいいというタイプの女性でした」（友人）
さすがのモテ男と言うべきか。このときに交際していた女性も、周囲がうらやむほどの美女だったとか。野球部マネージャー、そして大学時代の彼女と、進次郎氏はいずれも“美形”の女性を好み、交際相手としていたことがうかがえる。
（広告の後にも続きます）
政治家での初熱愛は女性官僚
アメリカ留学などを経験した後の2007年、進次郎氏は小泉事務所私設秘書となる。このときに交際をしていたのが、当時、横須賀でバーを経営していた1歳年上のBさんだった。進次郎氏が初出馬したときには、Bさんが「進ちゃんの応援よろしくね」と知人たちに挨拶をするなど、献身的に尽くしていた。
「Bちゃんは長い黒髪が印象的な美人タイプ。彼女は『進ちゃんにはよくご飯を作ってあげているの』とか、『進ちゃんは地震が怖くて、寝るときに地震に備えていつもヘルメットを枕元に置いているの』などと話していました。告白したのは進次郎くんから。彼女の経営するバーでは、彼のヒザの上にBちゃんが座ったりして仲むつまじい様子でした」（二人の知人）
知人らの証言によると、「進次郎くんは親が離婚して、母親を知らずに育っているのが関係しているかはわからないが、年上好きの傾向があった」という。このころの進次郎氏の好みは“年上の甘えられる女性”というパターンであったようだ。
政治家となってからの初スキャンダルは「週刊文春」の報道だった。「小泉進次郎が抱いた 復興庁の女」（2015年8月13日・20日号）という記事で、ホテル密会をスクープされたのだ。
記事によると進次郎氏は東京プリンスホテルで女性と逢い引き。お相手とされたのが30歳（当時）の年下女性だった。彼女は復興庁の元職員で進次郎氏の秘書も務めていた過去があった。
「進次郎氏の交際相手が、1年ほど前まで夫と短い結婚をして離婚したバツイチの女性だったということも話題になりました」（政治部記者）
初スキャンダルのお相手が女性官僚だったことで、政治家となった進次郎氏は“インテリ女性”が好きなのではないかという見方が一気に広がった。
「永田町では、進次郎氏はいずれ“高スペック女子”と結婚するんじゃないか、という噂が聞こえてくるようになったのです。一時は交際相手として、ある高学歴女性タレントや女子アナの名前が浮上したりしていました」（自民党秘書）
