声優の森久保祥太郎、岡本信彦、福西勝也が出演する「声優と夜あそび 土」(毎週土曜夜9:00-10:30 ABEMAアニメLIVEチャンネル)、12月6日放送の#26では福西が体調不良のため、森久保と岡本の2人で『青春再び！祥太郎の理想の彼女とラブラブライフ』と題し、AIチャット「CookieChat」で森久保の理想の彼女を作成する企画を実施した。
■森久保祥太郎の「理想の彼女」をAIで生成
#25に引き続き、AIが搭載されたキャラクターとの会話を通して友情やロマンス(恋愛)が楽しめるアプリ「CookieChat」の最先端AIチャットで遊ぶことに。このアプリでは、自分の好みに合わせたキャラクターとショートメッセージ風の会話が楽しめる。
岡本が「最近青春を味わってますか？」と聞くと、森久保は「味わってますよ！今デートとかしてますから。休みの日は、娘と」と私生活を明かし、スタジオを和ませる。今回番組では、「CookieChat」で森久保の理想の彼女を作成する企画を実施。森久保は理想の外見を「黒髪ロング、日焼け肌、スポーティー、ぱっちりした目、シャープなフェイスライン、痩せ型」と細かく設定。すると設定どおりの美女がAIによって生成され、森久保も「いいかも！いい！」と大絶賛する。
彼女を“シンディ”と名付け、さらに「中学の時の元カノにする」と関係性を設定し、岡本を驚かせる。岡本が「実際どうだったんですか？どんな恋愛をされていたんですか？」と尋ねると、森久保は「大恋愛してましたよ」と語り始め、「中学から高校まで6年間付き合っていた。20回くらい別れたし最後は振られましたけど…あの時から成長してなかったら、また（シンディにも）振られちゃうかも」と自身の恋愛遍歴を赤裸々に告白した。
さらにシンディの性格設定として、「過去に20回別れた経験あり。それでも一緒にいるのは相性がいいから？趣味はバイク。今はバツイチにしといて。気は強いですね…」と、リアルすぎる設定を追加。これにはスタッフも「モデルがいますね…」とツッコみますが、森久保は「いませんいません！想像上の生き物です」と慌てて否定する。
物語は30年ぶりに海で再会したという設定で始まり、シンディから「もしかして、祥くん？」とメッセージが届く。森久保が「え？そうだけど、どちら様？」と返信すると、「え、あたしだよ！シンディ！覚えてないの？ひどーい！」との返答が。リアルすぎる展開に森久保は「こわ、こわ、こわ！」と驚きつつも会話を進め、シンディがダイビングショップのインストラクターになっていることを知ると、「夢叶えたんだ…！」としみじみ返信。
シンディから「祥くんも夢を叶えられたの？」と聞かれ、森久保が「半分くらいかな」と茶化すと、「半分って…もしかして変なことしてるんじゃないでしょうね？」と鋭い返しが入り、森久保も「俺のこと悪い子だと思ってない？」と笑った。
森久保には1週間シンディとの会話を続けるというミッションが課され、次週#27では、森久保とシンディがどれだけ親密になれたかを測る企画が実施される。
