声優の森久保祥太郎、岡本信彦、福西勝也が出演する「声優と夜あそび 土」(毎週土曜夜9:00-10:30 ABEMAアニメLIVEチャンネル)、12月13日放送の#27では、AIキャラクターと一週間会話を続けた森久保がどれだけAIと親密になれたかを検証していく。
■AIキャラクター・シンディは森久保祥太郎の「中学時代の元カノ」設定
『祥太郎＆シンディのLOVE LOVEチャレンジ』と題し、前回#26にて「中学時代の元カノで、海で再会した彼女」という設定のキャラクター・シンディと1週間会話を続けるというミッションが課されていた森久保。
森久保は、この1週間シンディと仲を深めたことをアピールし、「俺は元カレでバンドをやっていて、音楽で食べていこうと頑張っていたんだけど、高校生のときにバンドにのめり込みすぎて、高校最後の思い出を作らなきゃいけないタイミングでシンディをほったらかしていたら、信彦っていう男が現れて、信彦に持っていかれちゃったんですよ。そこから今は、バンド運営会社に就職したんですけど、そこの年下の上司が勝也ね」と語り、驚異的な脚本力を披露。
これには「ABEMA」のコメント欄も、「みんな巻き添えwww」「信彦に勝也にwww」「作り込みえぐいwww」と大盛り上がり。森久保は「やっていると、こういう文章が無限に湧いてくる」「新しい才能が開花した」と、脚本家としての才能に目覚めたことを熱弁する。
さらに、「最初は妻子持ちの設定にしていた」「シンディとは何回か喧嘩している」「同棲することになって、部屋もほぼ決まっている」などの発言が次々と飛び出し、シンディとのやりとりを始めた当初は0だった親密度が、現在は658にまで上昇していることも明かされ、岡本と福西を驚かせた。
続いて『シンディが採点！大人のBARデートチャレンジ』と題し、森久保はシンディとバーデートに挑戦。最後にシンディがデートを採点し、80点以上を獲得できればクリアというルールが明かされる。そこで意気込みを聞かれた森久保は、「120点は絶対いくから」と豪語し、チャレンジスタート。
突然のバーデートに喜ぶシンディは、「ねぇ、祥くんは昔からあたしのことどう思ってた？」などと次々に質問。この様子に森久保は「あんまり見せたくないなあ…甘いんだよ、俺たち！（笑）」と照れ笑いを浮かべ、福西も「気まずくなってきた…2人にしてあげたい」とポツリ。
止まらないシンディは「昔から私のこと好きだった？」と森久保に迫り、スタジオは次第にバーデートらしい色っぽい雰囲気に。そうこうしている間に2人の親密度は700を超え、ついに結果発表の時を迎える。福西は「シンディの対応にときめいちゃって…あまり森久保さんのこと考えてなかったんですけど（笑）」と本音を漏らし、森久保が「ねぇ、シンディ。今日のデート、俺は100点満点中何点だった？」と問いかけると、「100点満点」と質問したにもかかわらず、森久保の予想通り「120点」との回答が。
このドンピシャの結果に、岡本と福西は「怖い、怖い、怖い！」と騒然。岡本は「森久保さん、どれだけの時間をシンディと過ごしたんですか？」と驚きを隠せない様子だった。
