お馴染みとなった「D問題」も健在！
今やこの番組ではお馴染みとなった「D問題」は今回も健在で、8問目の「昭和8年、「りくろーおじさんの店」の創業者である、西村陸郎が誕生。チーズケーキの焼印のモデルはご本人です。次のうち、西村陸郎はどれ？」という問題では選択肢Dにアシスタントの武川アナの夫が夏編に続き登場！
その他、16問目では「昭和16年9月、燃料事情の悪化を背景に、バスやタクシーのガソリンの使用が禁止となりました。では、当時の人々は、どのように対処したでしょう？」の選択肢Dに「諦めてみんな歩いた」とあるなど、時々Dがおかしなことに……。
10問目で阪神タイガースに関連した問題が出題されると、阪神タイガースに所属していた糸井は「キタ！」と反応。他にも阪神タイガースの問題は多数出題されますが、中でも「次のうちタイガースの選手としてリーグ優勝を経験していないのは誰？」という問題が2問あり、2問とも名前を連ねた糸井は「悪いな、この問題！」、「イジワルやなあ」と思わず苦笑いします。
ジミー大西ワールドも全開！
クイズは四択問題だけでなく、二択問題やVTR問題も出題されます。VTR問題では、宮沢りえのヌード写真集「Santa Fe」のおへそを扉の隙間から出している表紙をきっかけに「おへその写真を多く撮れたのはどっち？」が行われます。今回はシャンプーハットの恋さん扮するトゥギャ山紀信と戦場カメラマンの渡部陽一がおへそを巡ってデッドヒートを繰り広げます！
また、自由奔放なジミーのエピソードトークを聞きながら、村上は「さんまさんっていつもこんな感じでやってはるんや……」と絶句。ジミーワールドも全開です。
そして今回、『クイズ！昭和100年』からニュースター“ゴールデンボーイズ”が誕生！ 出題者として大活躍する彼らの、ただ者ではない（！？）雰囲気にスタジオは大爆笑の連発となります。羽野はまさかのゴールデンボーイズに振り回されることになって……。
早々に、答え合わせの中で「糸井さんたぶんバカ」と気が付いた今井は共演者を見回し、「秋編はトップを獲れると思ってる」と堂々の宣言。昔懐かしの昭和を振り返るだけでなく、平成・令和世代とのギャップも楽しめる『クイズ！昭和100年』。秋編のトップ賞に輝くのは果たして――！？