新宿歌舞伎町出身で17歳から10年間にわたり暴力団に所属した、“アウトローのカリスマ”瓜田が語ったのは、自身が23歳で服役した“全国で唯一の刑務所内の学校がある”松本少年刑務所での出来事。その学校・桐分校には、厳しい審査を潜り抜けたものしか通えず、瓜田が出会った桐分校の生徒も、大人しく真面目な雰囲気だったという。
その学校で出会った青年を「何かあったら俺が守ってやる」と目をかけていたという瓜田。彼も、受刑者の中で大人気だった“さつまいものおかず”を自分のトレーに多く乗せてくれたりと、密かに懐いている様子もあったため、瓜田はさらに“守ってやりたい”と、自分の連絡先を書いて渡してしまったと語る。
しかし、その青年がある日突然姿を消すことに。数日後、別の工場の受刑者から「お前、とんでもないヤツに関わったな」「今までの中でもケタ違いだ」と耳打ちされた瓜田。そして後日、彼が“ある大使館を火炎瓶で焼き討ちにした犯人”であり、懲役20年以上の刑が確定していた人物だったという事実が判明。さらに東京大学出身の秀才で、家宅捜索では“ナパーム製造の痕跡”まで見つかっていたという衝撃の正体に、スタジオは「こわ！」と騒然とする。
また続けて「そのとき連絡先を渡したことに気づいて、『恩返しで刑務所を爆破させて僕を逃すとかしたらどうしよう。もう出れるタイミングだったのに！』って焦った」と語り、笑いを誘った瓜田。瓜田の異色すぎるエピソードに、スタジオからは「入り込んじゃいましたね」「ちょっとしたショートフィルムでした」という声が上がった。