上原浩治が充電切れに大苦戦も奇跡の遭遇が…！
初登場の元メジャーリーガー・上原浩治と合流した出川は「バックミラーに上原さんがいるなんて信じられない。（ワールドシリーズの）胴上げ投手ですよ！」と感動しますが、上原は「過去の話。終わったことです」と謙遜します。出川が「日本人初の快挙。自分で凄いことしたなと思いません？」と食い下がっても、「あんまり思ってないけどね」とどこまでも謙虚な上原。
伊香保温泉を目指すも、上原はバッテリー切れで沿道の人々に励まされながらバイクを押すことに。有名な石段を紹介する出川ですが、すでにクタクタの上原は「今、階段登りたくないです」とポツリ。すると石段の上から、特番の収録で来ていたタイムマシーン3号と、ACEes（エイシーズ）のメンバーと偶然遭遇！ 一行がバッテリーを抱えているのを見た関は大爆笑。出川が「今、世界の上原さんがずっと（バイクを）押してきて、ハアハア言っちゃってて」と説明すると、現場は笑いに包まれます。
射的や露天風呂、アツアツみそ田楽（山椒）など伊香保を堪能した3人は、パワースポットとしても知られている榛名神社へ。お参りをしておみくじを引いた3人は運勢の結果発表！ 果たしてその内容は……！？
その後、偶然の導きでバッティングセンターに到着した一行、なんと「上原 vs. 出川」という夢の真剣勝負が実現することに！ レジェンドとの対決に大感激する出川ですが、店を出た瞬間の上原の衝撃の一言に、「えっ、なになに！？」とただただ呆然と立ち尽くします……！
ホラン千秋も初登場！充電先では得意料理を披露！
この日のためにバイクの免許を取得したという、初登場で気合十分なホラン千秋と合流。「取れなかったら出川さんに一生言われると思って必死でした笑」と語り、普段はニュースやバラエティで知的な印象のホランですが、レギュラー番組で3年ほど共演している出川の前では「レギュラーの収録とは打って変わってこんなに穏やかな収録ができるなんて」とリラックスした表情を見せます。
日本三大下り宮の一つである貫前（ぬきさき）神社を訪れた一行は、運試しにおみくじを引くことに。ホランは「恋愛、将来は幸福になるって書いてある！」と前向きに喜びますが、出川から鋭いツッコミが入ると「私、石橋を叩きすぎて割っちゃうんですよ」と、自身の慎重すぎる恋愛観を笑い飛ばす一幕も。続いて引いた出川は、まさかの結果に「オーマイガー！」と絶叫！
富岡製糸場を堪能した後、熊谷Dと出川のバッテリーが切れ、ホランは一人で充電交渉へ。苦戦しつつも持ち前の誠実さで充電させていただけるお宅を見つけ、料理好きのホランはお礼に“なめことほうれん草の味噌汁”や、自慢の“玉子焼き”作りを披露！ いよいよゴールを目指して出発するも、辺りはすでに真っ暗。果たして無事ゴールすることはできるのでしょうか！？
