割り勘でもOK！
オトコはオンナにおごって当たり前！ という考え方の女性は、年下君からすれば、敬遠したいタイプ。間違っても、フレンチレストランやお寿司屋さんには行かないでしょう。「大好きな彼女におごるのはわかるけど、女性というだけでおごるのは理解不能」と文句を言うはずです。
その点、割り勘が普通とか、多く持っている方が多く払うといった考え方をする女性は、年下君に付き合いやすいお姉さんと好かれます。特に、明らかに高収入で社会的地位も高い女性が、お金に関して男女を比べない言動を見せると、年下君は「いいな」と思っちゃうでしょう。
まとめ
結局のところ、サッパリとして変なこだわりがない女性が、年下君には恋愛対象に見られやすいといえます。女性性を否定するまでいかなくても、「オンナだから、丁重に扱われるのが当然！」という傲慢さがない人は、年下男性から付き合いやすいと思われて、興味・好意を持ってもらえるのです。
「構ってちゃん、」や「高飛車オンナ」は、どんなに艶っぽく大人の魅力に溢れていたとしても、恋愛対象にはなかなか見られないようです。